Deplasmanda Hekimoğlu Trabzon FK ile Ziraat Türkiye Kupası 5. Tur ilk maçında karşı karşıya gelen Medipol Başakşehir, maçın 5. dakikasında Demba Ba ile bulduğu gol ile karşılaşmadan 1-0 galip ayrılarak ikinci maç için avantaj sağladı. Vakfıkebir stadınta oynanan müsabakayı Erkan Özdamar yönetirken yardımcılıklarını Furkan Ürün ve Anıl Usta yaptı. Karşılaşmada her iki takımda kontrollü bir futbol sergiledi. Karşılaşmanın ilk yarısında her iki takımında karşılıklı atakları olmasına rağmen, Medipol Başakşehir golü çok erken buldu. Dakikalar 5'i gösterdiğinde Medipol Başakşehir Demba Ba ile bulduğu gol ile karşılaşmada 1-0 öne geçti. Karşılaşmanın ilk yarısında başka gol olmayınca takımlar soyunma odasına 1-0 Medipol Başakşehir üstülüğü ile gitti. Karşılaşmanın ikinci yarısında ev sahibi ekip beraberlik golünü bulmak adına pozisyonlar üretmeye çalışsada ataklarını gol ile sonuçlandıramadı. Karşılaşmada başka gol olmayınca Medipol Başakşehir karşılaşmadan 1-0 galip ayrılarak ikinci maç için avantajlı bir skor yakalamış oldu. Öte yandan yoğun yağmur nedeniyle adeta göle dönen sahada futbolcular oldukça zor anlar yaşadı. Stat: Vakfıkebir Hakemler: Erkan Özdamar xx, Furkan Ürün xx, Anıl Usta xx Hekimoğlu Trabzon FK: Bekir x, Miraç x (Muhammet Haşim Çoban dk. 65 x), Maksut x, Samet Yalçın x, Talha Yazgan x, Mertcan Çam, xx (Taha Gür dk. 74 x), Hakan Yavuz xx (Ali Aydemir dk. 54 x), Emre Aygün x, Bahadır x, Taha Balcı x, Volkan Altınsoy x Yedekler: Onur, Hakan Aydın, Caner Aktaş, Murat Cem Akpınar Teknik Direktör: Mustafa Alper Avcı Medipol Başakşehir: Volkan Babacan xxx, Muhammed Emin xxx, Miguel Vieira xx, Carlos Ponck xx, Aziz Behich xx, Gökhan İnler xx, Berkay xx, Azubuike x (Emre Kaplan dk. 88 ?), Aleksic xx (Crivelli dk. 46 xx), Robinho x (Muhammet Aslantaş dk. 74 x), Demba Ba xxx Yedekler: Ahmet Said Kıvanç, Mert Çelik, Abdulkadir Çelik, Muzaffer Kahraman Teknik Direktör: Okan Buruk Gol: Demba Ba (dk. 5) (Medipol Başakşehir) Sarı Kartlar: Miguel Vieira, Aleksic, Gökhan İnler (Medipol Başakşehir), Bahadır (Hekimoğlu Trabzon FK)